When Harry Met Sally... é um filme estadunidense de 1989, do gênero comédia romântica, dirigido por Rob Reiner. É estrelado por Billy Crystal como Harry e Meg Ryan como Sally. A história segue os personagens a partir do momento que viajam juntos de Chicago até Nova Iorque e passam a se encontrar esporadicamente por 12 anos ou mais de encontros casuais em Nova Iorque. O filme levanta a questão "Os homens e as mulheres podem apenas ser amigos?" e avança muitas idéias sobre as relações que se tornaram conceitos domésticos e a "pessoa de transição".

As origens do filme vieram do retorno de Reiner a vida de solteiro após o divórcio. Uma entrevista realizada por Ephron com Reiner forneceu a base para Harry. Sally foi baseada em Ephron e alguns de seus amigos. Crystal entrou no elenco e fez suas próprias contribuições para o roteiro, fazendo Harry mais engraçado. Ephron forneceu a estrutura do filme com grande parte do diálogo baseado na amizade na vida real entre Reiner e Crystal. A trilha sonora é composta por padrões realizados por Harry Connick, Jr., com uma big band e orquestra arranjado por Marc Shaiman. Connick ganhou seu primeiro Grammy Award para melhor performance vocal masculino de jazz.

Columbia Pictures lançou o filme usando a "plataforma" técnica, que envolveu abri-lo em algumas cidades selecionadas, deixando um boca a boca positivo gerar interesse, e então gradualmente expandindo a distribuição ao longo de semanas subseqüentes. When Harry Met Sally... arrecadou um total de 92,8 milhões de dólares na América do Norte. Ephron recebeu um British Academy Film Award, uma nomeação ao Oscar, e uma nomeação ao Writers Guild of America Award para seu roteiro. O filme está classificado em 23 na lista das melhores comédias estadunidenses segundo o American Film Institute e número 60 no Bravo em sua lista dos 100 filmes mais engraçados. No início de 2004, o filme foi adaptado para o palco em uma produção estrelada por Luke Perry e Alyson Hannigan.